当然炭素数によって名前は変わるのだけれど、alkの部分を変えれば大体大丈夫です。, さて、高校化学でも出てきたシスとトランス。 ※余談だけどシス、トランスはラテン語で DよりCの命名法の方が数字が小さくなるので、Cが正しい。 有機の初めの頃の授業で、こんな問題をよく解いた。 ドイツで自分が習った命名法、とくにアルケンとアルキンの命名法は、 日本で習ったのとは違っていて、 たとえば2-ButeneではなくBut-2-ene まだ詳しくやっていないアルケンについて紹介していくね。, でも触れているのだけれど、CnH2n(n≧2)であらわされる有機化合物だ。C-Cの間で二重結合をもっているのが特徴的だね。, どこからやろうかと思ったけれど、 WordPress Luxeritas Theme is provided by "Thought is free". 先程の例でかんがえてみよう。, まず両方とも2-penteneだよね。 IUPAC命名法によるアルケン類の系統名は、対応するアルカン (alkane) の語尾 -ane を -ene に変化させるだけの単純なものである。例えば、対応するアルカンがエタン (ethane) CH 3-CH 3 の場合、アルケン CH 2 =CH 2 はエテン (ethene) となる。 なので番号の割り振りとして正しいのはAの方で2,4-dimethyl-3-hexene となる。 IUPAC命名法によるアルケン類の系統名は、対応するアルカン (alkane) の語尾 -ane を -ene に変化させるだけの単純なものである。例えば、対応するアルカンがエタン (ethane) CH 3-CH 3 の場合、アルケン CH 2 =CH 2 はエテン (ethene) となる。 とりあえずよく出てくるOH(アルコール)ちゃんで見てみよう。, 置換基にOHがある場合、アルケンよりも考慮する優先順位が高くなる。 だからあの場合はcis-、trans-で名前を付けていたってことだよ。, ・2-penteneが主鎖・置換基Brは2番目・置換基OHは3番目 というお話になります。, まぁこういったものは一つ例にとってみるのがわかり易いので WordPress Luxeritas Theme is provided by "Thought is free". になる。, 左は (Z)-2-bromo-3-hydroxy-2-pentene 命名法では同数の炭素原子をもつ飽和炭化水素の名称の語尾-ane(アン)を-ene(エン)に変える(プロペン、ブテンなど)が、慣用名では、同数の炭素原子をもつアルキル基の名称に-eneをつける(エチレン、プロピレンなど)。 [徳丸克己] 構造. それぞれこちら側、あちら側という意味だよ。, で、実をいうとこいつは最後のちょい足しみたなもので こいつについては命名法で紹介したことに似ているのだけれど、一つ注意しないといけないことがある。 それは 二重結合を含む という部分だ。 基本は1.~3.で命名した後に cis-、trans- を先頭に付けて完成っていう順番になります。 これの命名法の(E,S)のEというのが分かりません。次の化合物を絶対構造(RかS)を含め命名しなさいという問題です。(E,S)-3-hexen-2-olとなるらしいのですが、Eとは何なんでしょうか?他ITmediaのQ&Aサイト。IT関連を中心に皆さんのお悩み・疑問をコミュニティで解決。 なんとなく想像がつくと思うけどE、Zはそれぞれある言葉の頭文字をとったものだ。 こういった場合は、置換基の番号が小さくなるように番号をつけることになっている。 ethylene ethene propene アルケンの命名. 3 主鎖はアルケン ... もエチル基のほうが優先順位は高いです。そのため、e体(トランス)と判断します。iupac命名法では、e体なのかz体なのか見極める必要があります。 化合物の名前の付け方を理解する. 全部合わせて例の名称は, さて↑で勘のいいひとは気付くかもしれないが当然アルケンの番号が変わらない場合も出てくる。 iupac命名法に従えば、1,2,3-プロパントリオールとなります。 官能基の優先順位 カルボン酸>エステル>アミド>ニトリル>アルデヒド>ケトン>アルコール>アミン>アルケン>エーテル>ハロゲン だからその官能基の番号が小さくなるように番号を付けないといけない。 アルケンの命名法② ... 6.E,Z(Z,E)表記法. アルケンの 命名と性質 教科書p. 優先度としてはアミンとエーテルの間アルケンがある。, あと二重結合だから該当する炭素は2つあるのだけれど 479~488. それは二重結合を含むという部分だ。 が、e/z表記(の覚え方)に関してはちょっと問題がでてしまいます。 炭素-炭素2重結合についている置換基が同じ側を向いていれば(z)、そっぽ向いていれば(e)のオレフィンと言う風に命名されます(置換基の順位は大体前述同様)。 主鎖を見てなるべく小さい番号になる炭素を基準に考えることになる。, のような感じで番号を割り振ることになる。二重結合は2、3番目なので小さい方の2になって主鎖の炭素数は6なので 2-hexene となる。 ※医療系専攻の人はピンとくるかもだけどドイツ語です。, じゃあどっちを使っても同じなのか?というとそういう訳ではない。 分からなかったら基礎を見直して、理解してから読み直してみてくだされ。. cyclohexene 1-methylcyclohexene 3-methylcyclohexene. 右は (E)-2-bromo-3-hydroxy-2-pentene 後はこの前にcis、transをつければいいので、それぞれcis-2-pentenetrans-2-pentene になります。, 多分初出だったと思うのでE,Z表記法についても説明するね。 1)アルケンとアルキンの性質 (A)アルケンの性質 アルケンは炭素̶炭素二重結合を含む炭化水素。C nH 2nの分子式をもつ。 π結合はp軌道の重なりで形成されているため、回転することはできない。 → cis/trans, E/Zの立体異性体(ジアステレオマー)が存在する 。 どんなものかというと, Entegen(反対の)Zusammen(一緒に) 1-hexene 2-hexene 3-hexene 二重結合異性体. 多分初出だったと思うのでE,Z表記法についても説明するね。 なんとなく想像がつくと思うけどE、Zはそれぞれある言葉の頭文字をとったものだ。 どんなものかというと. 二重結合を1個持つ化合物の幾何異性体は、(E) および (Z) を名称の前に置いて命名 する ... (E,Z,E)-3-メチル-2,4,6-オクタトリエン酸 3 官能基誘導体の二重結合. その場合はalkenylが付きますよーって話だね。 基官能命名法は,OHの 結合している基名の後に官能 名alcoholを 書き,英 語の場合,基 名と官能名とは別語 として別けて書く。異性体を区別するには,基 の異性を 表わす記号を付記する。 例:propyl alcohol, isopropyl alcohol, butyl alcohol, s-butyl alcohol, isobutyl alcohol, t-butyl alcohol IUPAC規 則では,直 鎖炭化 … ・e,z表記法. で学んだ)を用いて命名する。たとえば、下の2つのアルケンは互いに立体異性体であ る。置換基の順位が br1 > r2, ra > r であるとすると、左の化合物(高い順位の置換基 が二重結合の同じ側)を「(z)体」、右の化合物を「(e)体」と呼ぶ。「z」「e」は、それ の場合はE,Z表記法を使うルールになっているってことなんだ。, 5.で紹介した例では置換基はCH3とCH3CH2で合計で2つしかなかった。 とりあえずまずは命名法をもう少し掘り下げていくことにします。, ・分子中で一番長い炭素鎖(二重結合を含む)を探す・二重結合に近い炭素末端を1とする・アミン以上の官能基がある場合・アルケンを置換基として命名する場合・シス、トランス異性体・E,Z表記法, こいつについては命名法で紹介したことに似ているのだけれど、一つ注意しないといけないことがある。 そして今回順位が高いのはOHなので接尾辞が1-ol で、接頭辞は見ての通り2,4-dimethyl 例えば以下のような場合、主鎖であるCの個数は赤色のように6つになる、ということだよ。, 官能基に順位をつけるっていうのを覚えているかな?基礎編:命名法 の表では省略しているのだけれど と小難しい紹介がされているけれど、簡単にいえば「置換基が3つ以上」 幾何異性体(きかいせいたい、英: geometrical isomer )は有機化合物や錯体の立体異性体の一種である。 有機化合物の場合 正式にはシス-トランス異性体 (cis-trans isomer) と呼び、幾何異性体という言葉はIUPACでは推奨されていない 。 しかし日本の高校の化学ではまだ使われている。 Copyright © 2021 猫でもわかる有機化学 All Rights Reserved. あと主鎖以外の部分、今回でいうところのCH3は置換基だよね。置換基は2、4番目に合計で2つある Copyright © 2021 猫でもわかる有機化学 All Rights Reserved. だからベースになる名称は2-bromo-3-hydroxy-2-pentene これは出来るだけ番号が小さくなるようにするっていうルールがあるので になります。. アルケンの構造と反応 σ結合とπ結合 ... 立体異性体の系統的命名法:E/Z 表記 ① A と B、Aʼ と Bʼ を順位則で比較 ② 順位の高い方が二重結合の同じ側なら 「Z」、違う側なら「E」と命名 CC H H3C CH3 H (Z)-2-butene (Z)-2- 1 2 1 2 CC H3C H CH3 H (E)-2-butene (E)-2- 1 2 1 2 8. IUPAC命名法. だから接頭辞が 2,4-dimethyl になる。 さて、今回からは応用編になってちょいちょい出てきているけど になる。, ちょっとややこしいけど基本を押さえておけば理解は出来るはず。 3章 命名法、物理的性質、および構造の表示法 4章 異性体:原子の空間配置【3年生で学習します】 5章 アルケン:構造、命名法、および反応性の基礎・熱力学と速度論(ここ) 6章 アルケンの反応・付加反 … だから二重結合は3、4番目となり3、主鎖の炭素数は5なので3-penten ネットなんかでは「cis,transに変わるものとして二重結合をつくる原子に結合した基のうち、順位則上位のものが二重結合をはさんで反対側に出ているとき~」 2.で紹介していた内容なんだけれど、アルケン(もっというならアルキンとかも)は命名法においては官能基と同じような位置づけで考えることが出来る。, で優先度がアルケン以上に大きな官能基(↑でいうアミンより上)が含まれているアルケンの場合はどうなるのか? 覚える官能基が少し増えたってだけで基本は変わらないので、頑張って覚えてくだされ。, 3.の一覧にこそっと書いているのだけれど、当然アルケンが接頭辞として使われる機会もあるわけで。 以下「有機物質化学」命名法の練習問題の解答 (1) (4) (2) 6-ethyl-2-methyloctane 3-ethyl-6-methyloctane (3) 4-ethyl-3,6-dimethyloctane 置換基の位置番号が小さく なるようにする アルファベット順でエチル のほうがメチルより優先 (E)-6-methylhept-3-ene 二重結合の位置番号が小 3-methyl-3-hexene 2-methyl-3-hexene 3-heptene. C 100 H 200 C 1000 H 2000 hectene kiliene. そうするとOHに一番近いCが1番になる。 以下のような感じだね。, どちらもアルケンのCはともに3、4番目だね。 IUPAC命名法. では順番にいってみよー。 1.分子中で1番長い炭素鎖(二重結合を含む)を探す. なのでこの例の名称は2,4-dimethyl-3-pentene-1-ol